首轮被横扫出局，步行者的整体实力有了明显的改变，奥拉迪波在受伤回归后，个人的表现力不从心，新球员特纳接连打出精彩的表现。在The Athletic记者Jared Weiss报道，在多位消息人士透露称，奥拉迪波希望在休赛季被球队交易，今年复赛后出色表现的特纳同样有这样的态度。让两位球员离开，步行者管理层占据了主要的责任，拒绝给球员合理的价格，同时停留在步行者对于争取更高的作用无用，在被雷霆交易后，奥拉迪波将迎来第三次换队。
在奥拉迪波受伤后，步行者管理层只是给他提供了一份4年8000万的合同，对于奥拉迪波而言是不能接受的，双方因此产生了矛盾，并没有深一步的交流。在常规赛，步行者取得了45胜28负的战绩，奥拉迪波复出常规赛取得场均14.5分3.9篮板2.9助攻，个人进攻和三分球都有很大的退步，其中个人命中率只有39.4%，三分球命中率31.7%，在季后赛，奥拉迪波贡献了17.8分的表现，想要争取一份亿元合同估计是很大的问题。
在进攻端，步行者明显有布罗格登、TJ等人的战术地位，奥拉迪波也淡化出第一阵容的选择，Jaerd Weiss认为，如果奥拉迪波在今年休赛季想球队提出交易，那么最有可能加盟的球队是绿军。奥拉迪波此前示意热火队，希望在2021休赛季，以自由合同球员加盟热火，同时也可以收获自己的大合同，但是通过交易的方式，热火队很难提出充足的筹码，反倒是绿军与步行者之间能够达成一份交易。
该记者认为，海沃德在今年将很大的可能不会跳出合同之外，本赛季海沃德场均33.5分钟，个人17.5分6.7篮板4.1助攻，是全队效率最高的球员，但是早在2017赛季，海沃德与球队签下了一份4年1.2亿的合同，以海沃德目前的表现来看，完全不匹配这份合同，不过在2020-2021赛季，海沃德执行球员选项依然可以拿到3420万薪资一年，绿军将要承担高昂的奢侈税，因此交易得到更加廉价的奥拉迪波，会是一个不错的选择。
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